Obtención de la p-yodoanilina

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Práctica 1: OBTENCION DE P-IODOANILINA

1. Introducción y antecedentes
a) Sustitución electrofílica aromática.
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfónico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.

b)
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Ingestión: Vómitos, náuseas. Similar a la inhalación. La sustancia puede afectar a la sangre dando lugar a la producción de metahemoglobina y cianosis.

• Hexano
Punto de ebullición: 69°C
Punto de fusión: -95.6°C
Densidad (g/ml): 0.66 (a 20°C)
Índice de refracción (20°C): 1.38
Presión de vapor (a 15.8°C): 100 mm de Hg Temperatura de autoignición: 223°C
Límites de explosividad (% en volumen en el aire): 1.2-7.7 Densidad de vapor (aire=1): 3
Punto de inflamación (flash point): -21.7C
Temperatura de autoignición: 225°C
Toxicidad: En forma de vapor , irrita a la nariz y garganta; como líquido, irrita a la piel y ojos.
Se sospecha que el n-hexano es una neurotoxina y se ha encontrado que su metabolito más tóxico es la 2,5-hexanediona. Por otra parte se ha observado un efecto sinergístico de la metil-etilcetona en la neurotoxicidad del hexano y la metil-butilcetona (ambos tienen una ruta metabólica en común), mientras que el tolueno disminuye esa toxicidad.
Inhalación: Causa tos y cansancio a concentraciones bajas. A concentaciones altas, tiene efecto narcótico provocando adormecimiento, confusión mental e inconciencia. En este caso puede presentarse también, congestión de los pulmones, lo que provoca dificultad para respirar. Una exposición crónica provoca una pérdida de sensibilidad en manos y pies y se han observado efectos neurotóxicos aún después de varios meses de la exposición, seguida de una recuperación muy lenta.

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