1. INTRODUÇÃO

1.1. Haletos de alquila

Os haletos de alquila são compostos estruturalmente simples, em que um halogênio se liga a um carbono alquílico. Grande parte de sua química é dominada pelo seu comportamento eletrofílico, onde um halogênio, de maior eletronegatividade se liga a um carbono de menor eletronegatividade, logo é gerada uma ligação covalente polar onde o carbono exibe uma carga parcial positiva (δ+) que fará com que o carbono seja eletrofílico. A força de uma ligação entre carbono e um halogênio diminui conforme é utilizado um halogênio de maior raio atômico, ou seja, de um período maior, pois o comprimento da ligação será maior, logo a força da ligação C-X, onde X é um halogênio, diminui ao descer na tabela …exibir mais conteúdo…

Já os haletos de vinila e de arila não reagem pos Sn2, pois não é possível o ataque pelo lado contrário do grupo abandonador. A natureza do nucleófilo também tem grande efeito sobre a reação Sn2, onde qualquer espécie neutra ou negativa pode ser um nucleófilo desde que tenha par de elétrons isolado. Se o nucleófilo for negativo, o produto será neutro, e se ele for neutro, o produto será positivo. Podem ser feitas algumas generalizações a respeito da nucleofilicidade: nucleófilos mais básicos geralmente serão mais reativos, nucleófilos com carga negativa geralmente são mais reativos que os neutros e a nucleofilicidade geralmente aumenta de cima para baixo em uma mesma família de elementos. Os melhores grupos abandonadores são aqueles que melhor estabilizam uma carga negativa, ou seja, são os ânions mais estáveis, pois diminuem a energia do estado de transição, o que diminui o ∆G≠, e consequentemente aumenta a velocidade de reação. Os grupos de saída possuem a seguinte ordem relativa de reatividade: OH- = NH2- = OR- < F- < Cl- < Br- < I- < TosO-. A reação Sn2 também é afetada pelo solvente utilizado, onde os solventes polares próticos, como aqueles que contêm grupos –OH ou –NH, solvatam o nucleófilo, diminuindo a energia do estado fundamental, e consequentemente elevam o valor de ∆G≠, fazendo com que a