SÍNTESE DO CLORETO DE T-BUTILA
(Método do HCl)

Introdução

O método mais geral de preparação de haletos de alquila é a partir de alcoóis. A forma mais simples de se converter alcoóis é reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reação de substituição,originando os haletos de alquila.

ROH + HX RX + H2O (X = Cl, Br, I)

Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.
Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.
A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila.
Quando o …exibir mais conteúdo…

Talvez com maior tempo de espera antes da separação no funil, o rendimento do cloreto de t-butila pudesse ser maior.
A caracterização do haleto com nitrato de prata é bem conveniente uma vez que o cloreto é o único haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluída na lavagem da fase orgânica, portanto todo o cloreto presente é oriundo do t-butila, e forma um precipitado branco com a prata de acordo com a reação (Kps = 1,0 x10-10):

Ag+ + Cl- AgCl

Conclusão

A síntese do cloreto de t-butila a partir de uma substituição nucleofílica SN1 do álcoo lt-butílico foi realizado com 54,4% de rendimento.

Referências

Síntese do cloreto de tert-butila. Disponível em: <http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_02_sintese_do_cloreto_de_tert_butila.pdf>. Acesso em 05 de dezembro de 2011.

Solomons, T. W., Química Orgânica, vol. 1, 6ª Ed., LTC, Rio de Janeiro, 1996, p. 234.

Anexo

* Síntese de Cloreto de Alquila

O álcool t-butilico pode sofrer reações do tipo E1 ou SN1, dependendo das condições. Em ambas as reações, a formação do carbocátion é determinante na velocidade da reação. Se o ânion ataca o carbocátion na próxima etapa, como no caso da reação com ácido clorídrico com mecanismo mostrado na Figura 5, uma reação de substituição nucleofílica ocorre. Entretanto, se o solvente age como uma base e retira um dos átomos de hidrogênio de um carbono β, a reação é de eliminação de acordo