Preparação de Brometo de Butilo partindo de n-Butanol

Química Orgânica II
Professora Elvira Gaspar
2012/2013

Trabalho realizado por:
Marisa Coelho, 34648, LQA
Turno Prático 4, Grupo 3

Resumo Neste trabalho prático sintetisámos Brometo de Butilo (reacção SN2) partindo de n-Butanol através de uma extracção liquido-liquido e de uma destilação simples. Obtivemos um total de 1,81g de Brometo de Butilo, o que nos dá um rendimento de 24,13%. Não foi possivel medir o índice de refracção devido a uma avaria do equipamento.

Introdução O objectivo deste trabalho prático é preparar Brometo de Butilo através duma reacção SN2, a partir de n-Butanol. Uma reacção SN2 é um tipo de substituição nucleófila em que o nucleófilo ataca o centro deficiente em electrões e expulsa o grupo de saída, fazendo assim, a substituição. O n-Butanol, sendo um alcoól, é um mau substracto para substituição nucleofila já que o seu grupo hidróxilo (-OH) é um péssimo grupo de saída. No entanto, em meio ácido, neste caso, na presença de exesso de H2SO4 (ácido sulfurico), o grupo hidróxilo é facilmente protonado, e torna-se num bom grupo de saída, na forma de uma molécula de água. O Brometo de Butilo é um halogeneto de alquilo primário e pode ser preparado a partir duma reacção SN2 a partir do seu alcoól primário, o n-Butanol, juntamente com uma solução aquaosa de NaBr e excesso de H2SO4.
Mecanismo Reacional:

Ilustração [ 1 ] Mecanismo da síntese de Brometo de Butilo a partir de