UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE BAURU

-

FACULDADE DE CIÊNCIAS DEPT. DE QUÍMICA

PRÁTICA Nº. 05 SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA).

Jéssica Leonel Bertoncello Pâmela Luzia Rodrigues Bueno Renan Barrach Guerra

R.A: 823821 R.A: 826367 R.A: 826219

Laboratório de Química Orgânica

-

Profa. Dra. Sandra R. Rissato

Setembro/2011

Lab. de Química Orgânica

Síntese e Purificação do Ácido Acetilsalicílico

1. RESUMO
O ácido salicílico é um Beta-Hidroxiácido (ß-Hidroxiácido) com propriedades queratolíticas (esfoliantes) e antimicrobianas, o que significa que afina a camada espessada da pele e age evitando a contaminação por bactérias e fungos. É caracterizado ainda por …exibir mais conteúdo…

Ácido salicílico

Figura 2 – Estruturas dos compostos: Salicilato de sódio Ácido acetil-salicílico (aspirina)

3.2. Mecanismo de Ação:
O AAS é indicado para o alívio de dores de cabeça leves, inflamações leves ou moderadas, artrite, para redução do risco de ataque isquêmi co, e como profilático de infarto do miocárdio. Age inibindo a as enzimas ciclooxigenases (COX) 1 e 2, diminuindo a produção de prostaglandinas. Estas são importantes mediadores endógenos de diversos processos fisiológicos, inclusive a biossíntese das substâncias que revestem e protegem o trato gastrintestinal. Sua inibição pelo AAS leva a efeitos colaterais como a gastrite e outros tipos de distúrbios gastrintestinais. Quando utilizado em crianças acometidas por algumas infecções virais (como a gripe comum) pode levar a síndrome de Reye, podendo levar a morte. Casos de hipersensibilidade ou de intoxicação por ingestão acidental aguda de grande quantidade de fármaco pode causar salicilismo, quadro caracterizado por zumbido no ouvido, cefaléia, confusão mental e tontura. Reações cutâneas diversas estão descritas na literatura e podem estar relacionadas à ação queratolítica dos salicilatos. Estudos em modelos animais mostraram que o ácido salicílcio produzido quando a aspirina é rapidamente hidrolisada após a absorção pelo intestino apresenta efeito teratogênico.

Prática Nº. 05 – Bauru, Setembro/2011

2

Lab. de