TRABALHO DE QUÍMICA ORGÂNICA I (Gabarito)
(2o. bimestre/2013)
1. Calcule as cargas formais dos átomos nos íons a seguir:
Para responder a esse exercício, você deve lembrar-se que em um íon, a somatória das cargas formais dos átomos individuais deve ser igual à carga do íon.
(a) íon nitrato (NO3-)

+1

..-1

-1

O
..

..

N
O0
..

Soma = (-1)+(-1)+(+1)+(0)=-1
-3

..-1

O

..
..

-1 ..

+1

.. -1

..

O P O
.. -1 ..
O
..

..

..
..

Carga do fósforo: 5 (é da família 5A) – [4 (é o número de ligações) – 0 (o par de elétrons do fósforo não está livre; está sendo usado em uma ligação dativa com um dos oxigênios). Logo a carga é 5 – (4+0) = +1.

..

Lembre-se: a carga formal existe apenas …exibir mais conteúdo…

Logo, a ordem de acidez será: III > I > II (ordem decrescente), ou II < I < III (ordem crescente).

4. Coloque em ordem crescente de acidez e justifique.
(a)

OH

O

O

OH

OH etanol propanona

ácido acético

fenol

Conforme mencionado anteriormente, a acidez de um composto depende da estabilidade de sua base conjugada.
Quanto mais estável for a base conjugada, mais ácido será o composto. Desta forma, o composto mais ácido será aquele que tiver a base conjugada mais estável.
A base conjugada de álcoois, como o etanol, é chamada de alcóxido. Nos alcóxidos a carga negativa está bem acomodada no átomo de oxigênio devido à sua alta eletronegatividade. No entanto, não há qualquer estabilização adicional por dispersão ou por deslocalização.

..

..

OH
..

..

O
..

álcool

alcóxido
(base conjugada)

A propanona é uma cetona. A base conjugada da cetona e de vários outros compostos carbonílicos que apresentam hidrogênio no carbono α (carbono vizinho ao carbono da carbonila) é chamada de enolato. Os enolatos são bases conjugadas deslocalizadas por ressonância, portanto são bases conjugadas mais estáveis que os alcóxidos. Por esta razão, a propanona é mais ácida que o etanol.

..
..

..
..

cetona

..

..
..
O

carga negativa acomodada