Ejercicios Con Soluciones

721 palabras 3 páginas
Estereoquímica
1.- Existen siete isómeros constitucionales correspondientes a la fórmula C4H10O. Escribe sus estructuras.
2.- Propón estructuras que satisfagan las siguientes descripciones:
a) Dos ésteres isoméricos con la fórmula C5H10O2
b) Dos nitrilos isoméricos con la fórmula C4H7N
c) Cuatro olefinas (alquenos) acíclicas isoméricas de fórmula C4H8
3.- Proyecta en Fischer y perspectiva:

a) (S)-1-bromo-1-cloroetano. b) (S)-2-iodobutano. c) (R)-4-cloro-2-

metiloctano
4.- Considérense las moléculas de ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) representadas en las figuras 1 y 2:

CO2H

CH3
CO2H
H
OH

H

OH
CH3

1

2

a) Dibuja la proyección de Fischer de 1.b) Indica si las figuras 1 y 2 representan el mismo isómero. c) Explica cual de los
…ver más…
Br
H

Br
Me

Br

Me

H

Br
H

H

2

Br

H

Br
CH2 COOH
4

Br
CH2 COOH

1
Me

H

H

CH2 COOH

H

H

Br
CH2 COOH

H

Br

CH2 COOH
Br

5

Br

3

H
Me

Me

H

Me
Br
CH2 COOH
6

12.- Indica la configuración de cada uno de los siguientes compuestos:

Et
a)

H
HO

b)

CH3

CH3

e) Ph

OEt
HO
H
CH3

CH CH2
H3C
Ph
Et

c)

d)

H3C

Cl
g)

f)

h)

OH

OH

COCH3
CH CHCH3
CH CH2

H3C

CH3

Cl

Indica cuáles de ellos son quirales y cuáles presentarán actividad óptica.
13.- Indica las relaciones existentes entre las siguientes representaciones.

a)

CO2H
HO

H

H

OH

CO2H
OH

H
HO

1
b)

H

H

c)

H

HO

CH3

HO

H

CH3

CO2H

2

3

4

OH
H

H

H

H

OH

H

HO

OH

H

OH

H
OH

H H

HO

HO

CH3

CO2H

H

CH3

H

OH

Ph

H

H

CH3

OH

HO

OH

HO

OH

H3 C

H

OH

OH

H

CH3

H

OH

Ph
CH3

H

Ph

Ph

OH

1

2

3

4

SOLUCIONES DE ALGUNOS DE LOS EJERCICIOS
4. b) No (enantiómeros); c) S
5. Existen estereocentros en b, c, e, g.
6. a) L; b) D; c) L.
7. Todos el mismo, enantiómero S
9. a) enantiómeros; b) diastereoisómeros; c) idénticos; d) confórmeros
11. 1: enantiómero; 2: idéntico; 3: diastereoisómero; 4: idéntico; 5: diastereoisómero; 6: diastereoisómero.
12. a) R, quiral; b) R, quiral; c) R, quiral; d) S, quiral; e) Z, aquiral; f) R, quiral; g) (2S,3S) quiral; h) (1R, 3 S), aquiral 13. a) 1=3; 1 y 4 enantiómeros (par d,l); 2

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