ACIDEZ E BASICIDADE EM
COMPOSTOS ORGÂNICOS

I) EFEITOS ELETRÔNICOS:

É o deslocamento de pares de elétrons em ligações simples (sigma), provocando pela presença de grupos ou átomos que atraem ou repelem elétrons.

1.1) Efeito indutivo negativo (–I): Se o átomo ou grupo atrai elétrons.

EXEMPLO: H3C – CH2 – Cl O átomo de cloro ( -) atrai o par de elétrons da ligação para si, aumentando a sua densidade eletrônica e diminuindo a do átomo de carbono (+). O efeito indutivo pode ser transmitido através da cadeia carbônica, à medida que a distância aumenta, o efeito diminui. Normalmente o efeito torna-se bastante pequeno para ser notado à partir do segundo carbono.

1.2) Efeito indutivo positivo …exibir mais conteúdo…

Diz-se que o grupo carbonila é um híbrido de ressonância das duas formas, chamadas formas canônicas. O efeito mesomérico pode se propagar através de cadeias que apresentam duplas ligações conjugadas. EXEMPLO: + -
CH2 = CH–C = O  CH2 – CH = C–O

H H Exercem efeito mesomérico, os seguintes radicais:

carbonila (C = O), carboxila (COOH), éster (COO –), acila (R – CO–), ciano (CN), nitro (NO2), aromáticos(C6H5), amida (CONH2).

II) ACIDEZ E BASICIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS :

2.1) Acidez de álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos:

A acidez é diretamente proporcional ao efeito indutivo. Compostos orgânicos que apresentam caráter ácido: ácido carboxílico, fenol e álcool.

Ordem decrescente de força ácida: ácido carboxílico fenol  H2O  álcool

Obs: Geralmente, os ácidos orgânicos são mais fracos que os inorgânicos.
2.1.1) ÁCIDO CARBOXÍLICO: são substâncias